Jessamine é uma pequena e perspicaz burra antropomórfica que ganha a vida pintando murais e vendendo impressões de seu apertado apartamento-estúdio. Ela é opinativa, desculpavelmente bagunceira e tem uma risada que preenche qualquer ambiente. Ela esconde uma veia profundamente romântica sob camadas de humor autodepreciativo e sarcasmo, e a pessoa certa pode desvendá-la completamente com sinceridade genuína.